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Jul 08, 2025

Qual è la struttura chimica di Altrenogest con CAS 850 - 52 - 2?

Altrenogest, identificato dal numero CAS 850 - 52 - 2, è un progestin sintetico che ha trovato applicazioni significative nella medicina veterinaria, in particolare nella sincronizzazione di estrus nel bestiame. Come fornitore di Altrenogest con CAS 850 - 52 - 2, sono entusiasta di approfondire la struttura chimica di questo composto, esplorando la sua composizione, proprietà e implicazioni per la sua funzione.

Nozioni di base sulla struttura chimica

La struttura chimica di Altrenogest si basa sul nucleo steroideo, che è una caratteristica caratteristica di molti ormoni nel corpo. Gli steroidi sono composti da quattro anelli fusi: tre anelli di cicloesano (A, B e C) e un anello ciclopentano (D). Questa struttura di base è nota come nucleo ciclopentanoperidrofenantrene.

Altrenogest appartiene alla classe di 19 - Nor - derivati ​​del progesterone. La designazione "19 - né" indica che il gruppo metilico alla 19a posizione di carbonio del nucleo steroideo è stato rimosso. Questa modifica ha effetti significativi sull'attività biologica e sulle proprietà farmacocinetiche del composto.

Analisi dettagliata della struttura chimica

La formula molecolare di Altrenogest è C₂₁H₂₆O₂ e il suo peso molecolare è di circa 310,43 g/mol. La struttura di Altrenogest può essere descritta in termini di gruppi funzionali e la disposizione degli atomi all'interno del nucleo steroideo.

  • Struttura ad anello: Il nucleo a quattro steroidi ad anello fornisce una struttura rigida e stabile per la molecola. Gli anelli A, B, C e D sono fusi in una conformazione specifica che influenza la forma generale e la reattività del composto. La stereochimica delle giunzioni dell'anello è cruciale per l'attività biologica di Altrenogest. Ad esempio, la trasformazione tra gli anelli A e B e la giunzione cis tra gli anelli C e D sono caratteristiche caratteristiche di molti steroidi biologicamente attivi.
  • Doppi legami: Altrenogest contiene diversi doppi legami all'interno del nucleo steroideo. C'è un doppio legame tra i carboni 4 e 5 nell'anello A, che è una caratteristica comune in molti progestinni. Questo doppio legame contribuisce alla struttura planare dell'anello A e influisce sul legame della molecola al suo recettore. Inoltre, c'è un doppio legame tra i carboni 17 e 20 nella catena laterale attaccata all'anello D. Questo doppio legame è importante per l'interazione di Altrenogest con il recettore del progesterone.
  • Gruppi funzionali: La molecola ha un gruppo chetone (C = O) in posizione di 3a carbonio nell'anello A. Questo gruppo chetone è coinvolto nel legame idrogeno e in altre interazioni intermolecolari, che sono importanti per il legame di Altrenogest al suo recettore. Nella 17a posizione di carbonio, esiste un gruppo Ethynyl (- CESS). La presenza del gruppo etinico in questa posizione migliora l'attività progestinica del composto aumentando la sua affinità per il recettore del progesterone.

Implicazioni della struttura chimica per l'attività biologica

La struttura chimica di Altrenogest è direttamente correlata alla sua attività biologica come progestinico. I progestinici sono ormoni che imitano gli effetti del progesterone, un ormone naturale coinvolto nella regolazione del ciclo riproduttivo femminile.

  • Legame del recettore: La disposizione specifica dei gruppi funzionali e la forma generale della molecola Altrenogest consentono di legarsi al recettore del progesterone con alta affinità. Il gruppo chetone al 3o carbonio, i doppi legami negli anelli A e D e il gruppo Ethynyl al 17 ° carbonio contribuiscono tutti alle interazioni di legame con il recettore. Una volta legato al recettore, Altrenogest attiva una serie di percorsi di segnalazione intracellulare che portano agli effetti fisiologici associati al progesterone.
  • Effetti biologici: Altrenogest esercita i suoi effetti biologici legandosi al recettore del progesterone nei tessuti bersaglio, come l'utero e le ghiandole mammarie. Nel bestiame, Altrenogest viene utilizzato per sincronizzare il ciclo estro, che è benefico per l'inseminazione artificiale e la gestione dell'allevamento. Mantenendo alti livelli di progestin nel corpo, Altrenogest sopprime il rilascio di gonadotropine dalla ghiandola pituitaria, impedendo così l'ovulazione. Quando la somministrazione di Altrenogest viene fermata, i livelli di progestinico diminuiscono e il normale ciclo di estrus riprende, con conseguente ovulazione sincronizzata tra gli animali trattati.

Confronto con altri composti correlati

Altrenogest può essere confrontato con altri progestinici e composti correlati per comprendere le sue proprietà uniche. Ad esempio, rispetto al progesterone naturale, Altrenogest ha una metà più lunga e una maggiore biodisponibilità orale. Ciò è dovuto in parte alle modifiche nella sua struttura chimica, come la rimozione del 19 ° gruppo metilico e la presenza del gruppo etinico al 17 ° carbonio.

Altri derivati ​​di 19 - né - progesterone, come norethindrone e norgestrel, hanno anche strutture chimiche simili e attività biologiche. Tuttavia, ogni composto ha il proprio profilo unico di effetti biologici e proprietà farmacocinetiche, che sono determinate dalla disposizione specifica dei gruppi funzionali e dalla stereochimica della molecola.

Le nostre offerte come fornitore

Come fornitore di Altrenogest con CAS 850 - 52 - 2, ci impegniamo a fornire prodotti di alta qualità che soddisfano i più severi standard del settore. Il nostro Altrenogest è sintetizzato utilizzando processi chimici avanzati e subisce rigorose misure di controllo della qualità per garantirne purezza, potenza e sicurezza.

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Conclusione

In conclusione, la struttura chimica di Altrenogest con CAS 850 - 52 - 2 è un argomento complesso e affascinante che ha implicazioni significative per la sua attività biologica e applicazioni nella medicina veterinaria. La struttura derivata del progesterone 19, con i suoi gruppi funzionali specifici e i doppi legami, conferisce proprietà uniche ad Altrenogest, rendendolo un progestinico efficace per la sincronizzazione estrus nel bestiame.

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Riferimenti

  • Goodman, LS e Gilman, A. (a cura di). (2006). La base farmacologica di Goodman e Gilman della terapia. McGraw - Hill.
  • Wilson, JD e Foster, DW (a cura di). (1992). Williams Textbook of Endocrinology. Saunders.
  • Ebling, FJP (1994). Endocrinologia riproduttiva negli animali da allevamento. CAB International.

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